Twenty Seventeenに限らず、テーマ本体を直接編集すると、テーマのアップデートが入ってきたときなどに、カスタマイズが上書きされることがあります。
ちょうどアップデートが入ってきたテーマがある方は、試しにやってみるとよいです。
かといって、上書を避けるためにアップデートしないのは、セキュリティの観点からよろしくないと思います。
上書きされて、もう一度同じカスタマイズをするのもとても面倒です。
本体は常にアップデートを適用し、子テーマやプラグインでカスタマイズを入れていくのが、一番きれいで運用しやすい形だと思います。
WordPress本体のバージョンアップに関しては、WordPressとカスタマイズ部分との互換性の問題は残りますが、これは都度気を付けるしかないと思います。ただ、相当変わったことをしない限りは、本体のバージョンアップで困っることはそうないと思います。